Dear Jessie de Madonna

"Dear Jessie" ("Querida Jessie", em inglês) é o quinto single do álbum Like a Prayer, o quarto álbum de estúdio da cantora estadunidense Madonna. Foi lançado em dezembro de 1989 apenas na Europa. A canção antecede, no disco "Like a Prayer", o tema "Oh Father" e retrata uma infância feliz e tranquila. A inspiração para essa canção foi Jessie, a filha de seu colaborador Patrick Leonard. O clipe de "Dear Jessie" é todo em animação, os personagens vão aparecendo conforme a letra da música os cita. Sendo esquecido entre a grande discografia de Madonna, tornou-se um clipe pouco exibido e muitos fãs de Madonna nunca tiveram a chance de vê-lo. Madonna é retratada nele como uma fada. O vídeo foi da responsabilidade da companhia Animation City. O compacto foi um sucesso no Reino Unido, onde alcançou o quinto lugar da tabela de vendas durante a época do Natal. Estima-se que tenham sido vendidas mais de 300 mil cópias neste país. É difícil de ser encontrado no mercado, tendo sido lançado em vinil 12" e 7", em fita cassete e também em CD.