From the Bottom of My Broken Heart de Britney Spears

«From the Bottom of My Broken Heart» —en español: «Desde el fondo de mi corazón roto»— es una canción interpretada por la cantante estadounidense Britney Spears e incluida originalmente en su álbum debut ...Baby One More Time. El sello discográfico Jive Records la publicó como el quinto y último sencillo del álbum el 15 de diciembre de 1999. Después de que Spears grabara una canción no utilizada de Toni Braxton y la enviara a través de Larry Rudolph a varias discográficas, los ejecutivos de Jive Records comentaron que era muy raro escuchar a alguien tan joven que pudiera ofrecer contenido emocional y atractivo comercial, así que nombraron a la cantante para que trabajara con el productor Eric Foster White. La balada teen pop fue compuesta y producida por White, en la que Spears canta acerca de la pérdida de un primer amor y cómo la ruptura puede ser difícil. La canción recibió reseñas mixtas y positivas de críticos de música, quienes la consideraron como un éxito clásico y un sencillo competente, a pesar de considerarla nada especial como otras baladas en el álbum y la llamaron «otra balada de rechazo que se refiere a besarse, pero nada más». «From the Bottom of My Broken Heart» logró un éxito moderado, llegando al número 37 en Australia y al 23 en Nueva Zelanda. A través de las importaciones, la canción logró alcanzar el puesto número 174 en el Reino Unido. En Estados Unidos, alcanzó el número 14 en la lista Billboard Hot 100, y el 17 en Pop Songs, siendo luego certificada de platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) el 28 de marzo de 2000, por distribuir un millón de unidades físicas del sencillo. Fue el octavo sencillo físico más vendido de la década de 2000 en el país. El video musical de la canción, dirigido por Gregory Dark, fue lanzado el 17 de diciembre de 1999. Presenta a Spears empacando sus pertenencias mientras se prepara para mudarse lejos de casa, y se siente molesta porque sabe que va a extrañar a su primer amor. El video fue objeto de controversia entre la prensa, la cual criticó a la cantante por contratar a un cineasta de películas adultas para dirigir su video. Un representante de Spears comentó que solo estaban al tanto de que Dark hacía videos musicales. La cantante interpretó «From the Bottom of My Broken Heart» en algunas presentaciones en vivo, incluyendo los Premios Grammy de 2000, en un popurrí con «...Baby One More Time», y en tres de sus giras musicales. De acuerdo a Billboard, «From the Bottom of My Broken Heart» era, hasta diciembre de 2011, el decimoséptimo sencillo más exitoso de toda la carrera de Spears en la principal lista de Estados Unidos: la Billboard Hot 100.[1]​ Por otro lado, Chuck Taylor de Billboard le dio una buena revisión.[2]​