Dear Jessie de Madonna

«Dear Jessie» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su cuarto álbum de estudio, Like a Prayer (1989). La compañía Sire Records la publicó el 10 de diciembre de 1989 como el cuarto sencillo del disco en Europa y como el quinto en Australia y Japón. Compuesta y producida por Madonna y Patrick Leonard, se inspiró en la hija de este último, Jessie, luego de que la intérprete y ella entablaran una buena relación mientras grababa Like a Prayer. Se compone más como una canción de cuna que una de música pop y cuenta con sintetizadores, cuerdas y un rasgueo acústico. Además, un cambio en el ritmo se produce durante el break, donde se incluye en él trompetas. La letra evoca un paisaje de fantasía psicodélico, en el que elefantes rosados deambulan con lunas danzantes y sirenas. En términos generales, «Dear Jessie» obtuvo diversas reseñas de los periodistas y críticos musicales, aunque en su mayoría de carácter positivo; por un lado, unos criticaron la interpretación de Madonna en la pista, pero elogiaron su composición. Otros periodistas la compararon con el trabajo de The Beatles, especialmente del álbum Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band (1967). Desde el punto de vista comercial, estuvo entre los diez primeros puestos en las listas Eurochart Hot 100 Singles y UK Singles Chart. El videoclip, dirigido por Derek Hayes, combina la acción en vivo y la animación y retrata a una niña despierta en su cama e interactuando con personajes de fantasía; la artista aparece en el videoclip en versión animada como el hada Tinker Bell.